El recorrido parte junto al Moultry Creek, en el actual Treaty Park, lugar donde en 1823 se firmó el Tratado de Moultrie Creek entre los líderes Seminoles y el gobierno federal. Desde allí, la ruta se adentra primero en el entorno urbano de Saint Augustine y luego avanza hacia tranquilas villas agrícolas como Bakersville, Sanksville y Picolata, siguiendo el curso del Saint Johns River, bordeado por robles centenarios y mansiones históricas.
Tras cruzar antiguos asentamientos como Tocoi, Riverdale y Racy Point, el trayecto se interna en áreas naturales como el Twelve Mile Swamp y el Deep Creek Conservation Area. En su tramo final, la ruta utiliza el East Coast Greenway sobre un antiguo corredor ferroviario, pasando por pueblos como Spuds, Armstrong, Elkton y Vermont Heights, antes de regresar al punto de partida.
