El recorrido parte a orillas del río Saint Johns, en el centro de Jacksonville, y se adentra en una sucesión de barrios históricos, antiguos asentamientos ferroviarios y zonas rurales del norte de la Florida. A lo largo del camino aparecen vestigios de comunidades desaparecidas, corredores ferroviarios activos y reservas naturales que acompañan el curso de ríos como el Ribault, el Trout y el Nassau.
Tras cruzar el Nassau River, la ruta entra en el condado homónimo y se dirige hacia Amelia Island, conocida como la “Isla de las Ocho Banderas.” Allí se alcanza Fernandina Beach, capital del condado, antes de continuar hasta el Fort Clinch State Park, una fortaleza del siglo XIX situada entre el océano Atlántico y el río St. Marys. Desde este punto, entre mar y frontera estatal, se inicia el regreso a Jacksonville, cerrando un recorrido que resume siglos de historia, expansión y transformación en el noreste del Sunshine State.